Streetmasters begon als een lokaal evenement gericht op jongerencultuur in skatepark Westblaak. De eerste edities waren zeer succesvol en Streetmasters groeide uit tot ‘het vetste jongeren event van Nederland’.
Onder Streetmasters worden hier de meesters van het skateboarden, free running, inline skaten, bmx-en, streetdancing en breakdancing verstaan. De beoefenaars van deze ‘straatsporten’ stonden centraal op het festival met demo’s van Europese topatleten; freerunning jams, workshops en wedstrijden in inline skaten, skateboarden, flatlanden, bmx, free running, streetdance en breakdance.
La deed in 2007 de productie en promotie en de subsidiewerving in zowel 2007 als 2008.
In 2007 groeiden het lokale Streetmasters uit tot een landelijk evenement met de wedstrijdfinales van de contests skateboard, inline, BMX, Flatland en Express yourself dance in Zuiderpark Rotterdam. Deze finales werden voorafgegaan door voorrondes op Den Haag Parkpop, in het Rotterdam Skatepark Westblaak, in het Den Haag Skatepark Zuiderpark en in Amsterdam Skatepark Olympiaplein.
Voor zover bekend vond de laatste editie van Streetmasters in 2011 plaats en bestaat de organisatie niet meer.
